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Thiole

Große Gruppe flüchtiger organischer Schwefelverbindungen (auch Alkanthiole, Thioalkohole und als veraltete Trivialbezeichnung Mercaptane). Sie zählen zu den Organischen Säuren mit etwas höherem Säuregrad als zum Beispiel Alkohole und Phenole. Thiole gehen zwar auch die gleichen Reaktionen ein wie Alkohol, es wird aber statt eines Sauerstoffatoms ein Schwefelatom ausgetauscht. Sie sind Abkömmlinge des Schwefelwasserstoffs. Gebildet werden sie bei Abbau- und Fäulnisprozessen von organischem Material wie zum Beispiel bei bzw. nach der Gärung des Traubenmostes aus einer chemischen Reaktion mit Ethanol (Trinkalkohol) oder Acetaldehyd. Begünstigt wird dieser Prozess unter anderem bei einer Hefesatzlagerung.

Thiole findet man als Aromastoffe vor allem in Milch, Käse, Zwiebeln und Knoblauch. Sie haben einen intensiven, lauch- und krautartigen bis faulen Geruch, der sich oft ekelerregend äußert (mehrere Thioalkohole kommen auch im Drüsensekret des Stinktiers vor). Deshalb werden sie Industrieerdgas als Geruchswarnung beigemengt. Die Art Ethanthiol (Ethylmercaptan) verursacht den gefürchteten Weinfehler Böckser (Schwefelböckser). Bestimmte Thiole aber sind für die positiven Cassis-, Limetten- und Grapefruitaromen im Wein verantwortlich, die für Bukettsorten typisch sind. Und Benzylthiol (Toluolthiol, Benzylmercaptan) ist Ursache für das Feuersteinaroma, das zu den mineralischen Tönen gezählt wird. Siehe auch unter Weinfehler.

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